Katalizator z ligniny i chitozanu. Nowa metoda syntezy bez metali przejściowych

Dwie publikacje naukowców z Instytutu Chemii Fizycznej i Instytutu Chemii Organicznej PAN pokazują, jak z pochodnych ligniny tworzyć związki ważne dla badań farmaceutycznych – w temperaturze pokojowej i pod ciśnieniem atmosferycznym, a w jednym przypadku bez katalizatora zawierającego metale przejściowe.

Ekologiczne opakowanie leku to dopiero początek. Równie ważne jest to, z czego i w jaki sposób powstaje jego zawartość. Tymczasem synteza związków dla farmacji nadal często wymaga zastosowania surowców kopalnych, wysokiej temperatury, silnych utleniaczy oraz metali, które zwiększają koszty oraz komplikują oczyszczanie produktu. Dwie ostatnio opublikowane prace badawcze w grupie prof. Colmenaresa z IChF PAN pokazują, że czystsza chemia może zaczynać się już na poziomie pojedynczego wiązania.

W centrum obu prac znajduje się lignina – jeden z najpowszechniejszych naturalnych polimerów i ważny produkt uboczny przetwarzania drewna. Zamiast ją spalać, można wykorzystać zawarte w niej struktury aromatyczne jako budulec związków o znacznie większej wartości. Badacze połączyli ten odnawialny surowiec ze światłem i ultradźwiękami. Światło aktywuje katalizator, a niesłyszalne fale wywołują kawitację: powstawanie i gwałtowne zapadanie się mikroskopijnych pęcherzyków. Energia pojawia się lokalnie, dokładnie tam, gdzie zachodzi reakcja, bez ogrzewania całego układu do ekstremalnych temperatur.

„Dostroić” ultradźwięki, aby otrzymać cenny produkt

Zespół dr Marty Paszkiewicz-Gawron przekształcił alkohol koniferylowy w formę dimerów, czyli alkohol dehydrodikoniferylowy (DHCA). W zoptymalizowanych warunkach uzyskano 100% konwersji substratu i 54% selektywności do DHCA, a układ zachował stabilność w 24-godzinnym teście. Analiza pola akustycznego dowiodła, że ultradźwięki pełnią funkcję nie tylko czynnika mieszającego, lecz także narzędzia pozwalającego kształtować profil produktów poprzez odpowiednie natężenie i rozkład energii akustycznej. DHCA był wcześniej badany przedklinicznie w kontekście gojenia ran i regulacji aktywności komórek kościotwórczych.

Od drewna i pancerzy skorupiaków do diapocyniny

Zespół Behdokht Hashemi Hosseini przygotował bezmetaliczny katalizator z ligniny oraz chitozanu, otrzymywanego z chityny obecnej m.in. w pancerzach skorupiaków. Katalizator połączył dwie cząsteczki acetowanillonu w diapocyninę z ponad 97% selektywnością i 33% wydajnością. Diapocynina – dimer apocyniny, inhibitora oksydazy NADPH – jest badana w modelach chorobowych pod kątem ograniczania szkodliwych reaktywnych form tlenu. Wyniki badań są dowodem na to, że zaawansowane sprzęganie C–C można przeprowadzić bez katalizatora zawierającego metale przejściowe.

Lignina nie musi kończyć jako paliwo, a pancerze skorupiaków jako odpad. Razem mogą stać się częścią czystszej chemii dla farmacji.

Obie prace powstały w zespole nr 28 IChF PAN „Kataliza dla zrównoważonego przetwarzania energii i ochrony środowiska”. Kieruje nim prof. Juan Carlos Colmenares. Choć wyniki potwierdzają zasadność proponowanego podejścia, pozostają one na etapie badań laboratoryjnych. Ich praktyczne wykorzystanie będzie wymagało dalszej optymalizacji parametrów procesu, rozszerzenia zakresu przekształcanych cząsteczek oraz weryfikacji możliwości prowadzenia procesu w większej skali. Kierunek jest jednak jasny: lepsze wykorzystanie lokalnych biozasobów, mniejsza zależność od ograniczonych metali i surowców kopalnych oraz precyzyjniejsze procesy dla farmacji i chemii specjalistycznej.

Artykuły przeczytasz tutaj i tu.

Źródło: Instytut Chemii Fizycznej Polskiej Akademii Nauk/dr Marta Paszkiewicz-Gawron/Behdokht Hashemi Hosseini

Czytaj także: AI i roboty wchodzą do laboratoriów farmaceutycznych