Naukowcy z IChO PAN prezentują nowe zastosowanie anomerycznych amidów

Amidy to szeroko rozpowszechniona grupa funkcyjna obecna w strukturach wielu istotnych typów molekuł, m.in. protein czy syntetycznych polimerów. Z drugiej strony zastosowanie amidów jako reagentów w syntezie organicznej stanowi znaczące wyzwanie ze względu na wyjątkową stabilność tego ugrupowania.

W najnowszej pracy opublikowanej na łamach „Angewandte Chemie” zespół z Instytutu Chemii Organicznej PAN – dr Michał Ociepa, dr hab. Wojciech Chaładaj i Diksha Chauhan – prezentuje wyniki badań nad unikalną klasą amidów zwaną „anomerycznymi amidami”. Związki te mogą zostać wykorzystane w reakcjach z nukleofilami (m.in. aminami) jako odpowiedniki jonów nitreniowych [N + ]. Naukowcy z IChO udowodnili, że reaktywność tych reagentów może zostać rozszerzona na związki heterocyckliczne zawierające atom azotu, pogłębiając dotychczasową wiedzę na temat unikalnej chemii anomerycznych amidów.

Bazując na wyżej wymienionych odkryciach, zespół opracował wysoce chemoselektywną i skalowalną metodę pozwalającą na fragmentację izoksazolonów do alkinów w łagodnych warunkach. Biorąc pod uwagę, że izoksazolony mogą być w prosty sposób otrzymane z β-ketoestrów, rozszerza metodologię syntezy organicznej o niekonwencjonalne przekształcenie grup funkcyjnych (związek 1,3-dikarbonylowy w alkin). Opracowana reakcja może zostać wykorzystana do otrzymania różnorodnych, unikalnych typów molekuł, o potencjalnym zastosowaniu jako bloki budulcowe dla chemii medycznej.

Artykuł przeczytasz tutaj. Darmowa wersja preprint jest dostępna na platformie ChemRxiv.

Źródło: Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk

Czytaj także: Przełomowe badania dotyczące organizacji układu fotosystemu I (PSI) na powierzchni grafenu